小柳由紀於平成11年(1999年)正式出道,並在極短的時間內迅速竄紅,讓人實在難以忽視她的存在。若硬要找出她在日本如此走紅、魅力如此大的原因,那應該是她深厚的歌唱實力,以及歌聲本身令人無法抗拒的的吸引力了。小柳由紀98年秋天她遇到了DREAM MACHINE的工作人員,就如同美國流行音樂界天后Mariah Carey(瑪麗亞凱莉)突然以Vision Of Love一曲耀眼地踏入歌壇一樣,小柳由紀也以「細數你的吻 ~You were mine~」一曲登場。這首歌跳脫一般流行歌曲行列,呈現出與眾不同的音樂與曲風,以充滿自信與實力的聲音,才如此成功的表現出這種氣勢!頓時讓小柳由紀躍上日本Oricon公信榜Top 10中,成為日本年輕一代藝人的佼佼者。
小柳由紀出道第一首強打歌曲為「細數你的吻~You were mine~」,其優雅的曲風在日本樂壇掀起不小的炫風。隨後小柳由紀與舞者Terry Terera、Rober Staps Junior共同為滑雪板名牌Kissmart組成<trans@k>團體,並由小柳由紀擔任主唱,還發表了團體的首支單曲「Fairyland」。<trans@k>的第二首強打歌曲更是聘請到由曾擔任過Whitney Houston(惠妮休斯頓)、Kenny G(肯尼吉)的唱片製作,也是美國R&B界赫赫有名的Kashif跨刀鼎力相助,更是展現出小柳由紀完美音律的魅力與特色。
小柳由紀的個人首張專輯Freedom於1999年推出,專輯中除了收錄出道第一首主打歌曲「細數你的吻 ~You were mine~」、<trans@k>的第一首強打歌曲「Fairyland」外,還收錄了「Shinin' Day」、「I Don't Wanna Be Crazy」等等的單曲。2000年小柳由紀推出第二張全新大碟「自份的味」,這張專輯的製作方向是希望盡量在平凡中表現她歌聲的特色,讓小柳由紀將聲音完美的表現出來,跳脫現今流行的R&B風潮。本輯選取8首過去膾炙人口的西洋好歌,由她精湛的歌藝來詮釋這些作品。此外,「自份的味」還收錄專輯Freedom中「Shinin' Day」、「I Don't Wanna Be Crazy」兩首單曲未曾發表的混音版本。